常青藤裡沒有男子
1953 年，30 歲的凱瑟琳·沃森（茱莉亞·羅勃茲 飾）來到馬薩諸塞州的衛斯理女子學院（Wellesley College）——一所被稱為”沒有男子的常青藤”的頂尖學府。她剛從加州大學洛杉磯分校畢業，滿懷理想，想用這份藝術史講師的工作打開一扇窗，讓學生知道外面世界的模樣。
第一堂課她就碰了釘子。學生們一個個提前把教材從第一頁背到最後一頁，老師還沒開口，她們就能把答案喊出來。整個學院的教學風氣明確而單一：女孩子讀書的終極目的是嫁得好、管好家、配得上將來的丈夫。
四位學生，四種人生選擇
凱瑟琳的班上，有幾個學生漸漸脫穎而出，每人代表著 1950 年代美國女性面對的不同困境。
貝蒂·沃倫（克絲汀·鄧斯特 飾）是其中最保守、最刻薄的那一個。她替校報寫社論，堅持藝術有絕對的”好”和”壞”；她出身名門，母親是學院資深校友會成員，對一切不符合規矩的人都出言攻擊。學期中她直接嫁給了未婚夫斯賓塞，並在課堂上以”已婚女性”的身份要求老師給予通融。
瓊·布朗德溫（茱莉亞·史緹爾 飾）聰明、嚴謹，是班上最優秀的學生。她開始偷偷關注耶魯法學院的入學資格，心裡藏著一個想像男人一樣做一番事業的念頭。
吉賽爾·利維（瑪姬·葛倫霍 飾）開朗、叛逆，對感情和身體都有自己的態度，曾經和好幾個男人交往過，也包括學院裡的義大利語教授比爾·鄧巴。她比誰都先接受凱瑟琳的”女人也該為自己活”的想法。
康妮·貝克（吉妮佛·古德溫 飾）敏感、自卑。她喜歡上了貝蒂家族裡的表兄查理。
凱瑟琳的”異端課堂”
凱瑟琳決定把教學重心從”標準答案”轉移到”自己怎麼想”。她開始在課上展示教材裡沒有的現代藝術作品——傑克遜·波洛克的抽象畫、凡·高的向日葵、埋在學校儲物間裡那些女性藝術家的作品。她不給答案，只追問：“這是不是藝術？為什麼？你覺得它好在哪？”
這種教學方式在這所以”好妻子預備學校”自居的學院裡掀起了波瀾。學生們第一次被要求真正思考，而不是背誦。凱瑟琳在課堂上向她們拋出一個問題：等你們畢業後，你們真正想成為什麼樣的人？
與此同時，凱瑟琳的個人生活也在動盪。她在加州的男朋友保羅突然來訪求婚，她回絕了——她知道自己不是為了”把婚姻完成”才來到東海岸。她轉而和鄧巴教授約會，後者每次吃飯都給她講自己在義大利服役時的傳奇經歷。然而凱瑟琳在一次意外中得知，鄧巴根本從未去過義大利，他整個二戰都只是在長島的軍隊語言學校裡待過。凱瑟琳果斷結束了這段關係。
貝蒂的婚姻崩塌
貝蒂以為她的婚姻是學院所有規訓的最高回報，但斯賓塞在婚後不久便開始和別的女人私會。貝蒂鼓起勇氣去母親那裡求助，希望母親支持她的感受。母親卻冷冷地告訴她：一個好妻子要知道”該看到什麼、不該看到什麼”，婚姻是女人一輩子的體面，離婚等於丟人現眼。
貝蒂崩潰了。她第一次明白，自己從小被教育的那套”完美女人標準”，其實是一座她永遠翻不過去的牆。她終於向平時最看不慣的吉賽爾敞開了心扉，兩個原本關係最緊張的女孩，反而成了彼此最後的依靠。貝蒂同時意識到，這些年她在校報上攻擊凱瑟琳、攻擊校醫阿曼達（她向學生提供避孕藥而被自己舉報革職）的種種行為，都是內心虛張聲勢的反彈。她後悔了。
與此同時，瓊收到了耶魯法學院的錄取通知。所有人都以為她會飛去紐黑文開啟新生活——包括凱瑟琳本人。但在最後關頭，瓊選擇了和男友湯姆結婚，搬到費城去陪他，放棄了錄取名額。凱瑟琳起初感到失望，甚至試圖勸阻，但瓊平靜地告訴她：這是她自己的選擇，不是被誰強迫的，而且她心甘情願。凱瑟琳最終祝福了她。康妮那頭也經歷了一次誤會又和解，最後和查理走到了一起。
離開與致敬
學期結束時，衛斯理學院的董事會向凱瑟琳提出”續聘條件”：她必須提前上交每一節課的教案，不能再私自引入課綱以外的內容，不能在課堂上討論”政治敏感”話題——也就是讓她從”教人怎麼想”退回到”教人背什麼”。
凱瑟琳拒絕了。她辭去了教職，決定去歐洲深造，親自走進那些她在課堂上講過的美術館裡。
臨走前，校報刊出了貝蒂的最後一篇社論。曾經處處攻擊凱瑟琳的學生，在這篇文章裡鄭重地向這位老師致謝——凱瑟琳是唯一在她婚姻垮塌時真正看見她的人。貝蒂宣佈她將和斯賓塞離婚，搬去格林威治村和吉賽爾合租。
凱瑟琳坐進去機場的計程車離開校園。那一瞬間，一群曾經被她教過的學生騎著腳踏車從教學樓後追了出來。她們圍著那輛緩緩前行的計程車騎了一路，在燦爛的秋陽裡向凱瑟琳告別。凱瑟琳透過車窗看著她們，笑了。
蒙娜麗莎的微笑是否是快樂的，沒人知道答案；但凱瑟琳和她的學生們，最起碼不再被要求非微笑不可。
觀影點評
這部 2003 年的電影常被拿來和《春風化雨》對照，因此也有”女版春風化雨”的說法。但《蒙娜麗莎的微笑》真正打動人的並不是課堂上的金句，而是它對 1950 年代女性處境的細緻刻畫——那個年代”女子應當相夫教子”是社會主流共識，哪怕最頂尖的女校也在默默執行這套劇本。茱莉亞·羅勃茲的凱瑟琳並不是一個革命者，她只是一個想讓女學生自己去想、自己去選的普通老師。
影片並沒有給出一個”反叛者全部贏了”的結局：瓊還是選擇了嫁人，凱瑟琳也離開了，學院依舊按照原來的樣子運轉。但有一顆自由的種子落在了這群女孩心裡，這就夠了。